Costanti e importanti sono anche i lavori che Chiara produce nel campo della critica d’arte, con saggi su Giovanni Carnovali, Giuseppe Viviani, Mario Tozzi e Franco Gentilini e numerosi, tra gli anni Sessanta e Ottanta, sono i suoi “libri d’arte”: eleganti volumi in cui un suo racconto accompagna l’opera grafica di un artista contemporaneo.
Sempre nell’ambito di un’attività critica aperta su molteplici fronti, fondamentale, per la precisione e l’efficacia della ricostruzione, la sua Vita di Gabriele d’Annunzio (1978), che, venduta in oltre 300.000 copie, segna l’avvio di una nuova stagione di studi sul poeta.
Quanto alla vita privata, a partire dalla metà degli anni Sessanta, Chiara vive a Varese, dove lavora, insieme alla segretaria Gigliola Spozio, dapprima in uno studio presso la sede del Partito liberale italiano, di cui è stato a lungo segretario provinciale, in via Bernasconi 1, poi nella mansarda del suo appartamento, in via Metastasio 19. Frequenti viaggi lo portano in giro per vari paesi d’Europa, dove tiene lezioni e conferenze. Nel 1967 e nel 1969 passa alcuni mesi negli U.S.A., fermandosi soprattutto a New York, dove abita il figlio Marco. Necessarie, a suo dire, per il suo stesso “equilibrio sentimentale e fantastico” sono invece le “gite” che compie ogni volta che può – “sempre” il giorno anniversario della sua nascita – a Luino, dove ritrova le sue radici di uomo e narratore.
La sua attività letteraria è tanto ricca quanto varia: oltre alle collaborazioni a quotidiani, riviste – soprattutto Epoca – e periodici letterari, Chiara è spesso chiamato a scrivere le introduzioni ai cataloghi di pittori, incisori e scultori o la presentazione delle loro mostre: i testi composti in queste occasioni sono raccolti nel volume I miei amici artisti (1994).
Intensa, come già negli anni Quaranta e Cinquanta, è la sua frequentazione di editori, scrittori, artisti e critici italiani e stranieri: l’epistolario, conservato nella Biblioteca Civica di Varese a disposizione degli studiosi, è una conferma diretta della vasta trama di relazioni da lui intessute con gli intellettuali suoi contemporanei.